Στα πόδια του Πάρνωνα, ανάμεσα στο Λεωνίδειο και την Μονεμβασιά, απλώνεται το Κυπαρίσσι, ένας παραδοσιακός οικισμός που διατηρεί την γραφικότητά του. Το Κυπαρίσσι ήταν απομονωμένο από την υπόλοιπη Ελλάδα μέχρι το 1970, καθώς δεν υπήρχε οδικό δίκτυο. Ο οικισμός έχει κτιστεί κατά τέτοιο τρόπο ώστε να προστατεύεται από τους πειρατές, οι οποίοι λεηλατούσαν της ακτές της Πελοποννήσου. Αργότερα, όταν δεν υπήρχε, πλέον κίνδυνος, δημιουργήθηκαν οι παραθαλάσσιοι οικισμοί Παραλία και Μητρόπολη.
Κατά τους καλοκαιρινούς μήνες, το Κυπαρίσσι μετατρέπεται σε τουριστικό κέντρο με ενοικιαζόμενα δωμάτια, ταβέρνες και καφετέριες που ικανοποιούν τον κάθε επισκέπτη. Στον οικισμό της Παραλίας βρίσκονται μερικά από τα ομορφότερα παραδοσιακά σπίτια, τα οποία αγγίζουν, κυριολεκτικά, την θάλασσα. Η χρονολογική τους καταγωγή επιβεβαιώνεται από τις επιγραφές, οι οποίες είναι χαραγμένες στις προσόψεις τους. Ο επισκέπτης μπορεί να απολαύσει το μπάνιο του στην Μεγάλη Άμμο, μία ακρογιαλιά η οποία βρίσκεται ανάμεσα στην Παραλία και την Μητρόπολη, μόλις 50 μέτρα από το λιμάνι. Λίγο πιο βόρεια, (2 χιλιόμετρα από το Κυπαρίσσι), βρίσκεται και η βοτσαλωτή παραλία της Αγίας Κυριακής, η οποία στο νότιο άκρο της είναι ερημική.
Το Κυπαρίσσι είναι κτισμένο στη θέση της αρχαίας πόλης Κύφαντα, (σημερινή Παλαιόχωρα), γνωστή για τα πηγαία νερά της, εξού και η δεύτερη ονομασία του «Βρύση». Ονομαζόταν «Κύφαντα», λόγω της μορφολογίας της περιοχής με τις απότομες χαράδρε και τις καμπύλες βουνών, από την λέξη «κύφος» που σημαίνει κύρτωμα. Κατά τα Ρωμαϊκά και τα πρώτα Βυζαντινά χρόνια, τα ίχνη της αρχαίας πόλης χάθηκαν. Δυστυχώς, δεν υπάρχουν γραπτές μαρτυρίες, εκτός από μία αναφορά του Παυσανία στο έργο του «Λακωνικά», ο οποίος πέρασε στα τέλη του 2ου αιώνα από τα Κύφαντα και βρήκε την περιοχή ερειπωμένη. Όπως αναφέρει, η πόλη ήταν κτισμένη δεξιά της ρεματιάς των πηγών και προστατευόταν από τείχος, μικρό μέρος του οποίου σώζεται μέχρι και σήμερα. Το 1000 μ.Χ., περίπου, εμφανίστηκε ο νέος οικισμός στην περιοχή με το όνομα Κυπαρισσία ή Κυπαρίσσι. Υπάρχουν δύο εκδοχές για την ονομασία αυτή: είτε επειδή υπήρχαν πολλά κυπαρίσσια στην περιοχή ή λόγω του μεγαλογαιοκτήμονα με το όνομα Κυπαρρίση.
Τα Κύφαντα ήταν γνωστά για ένα από τα σημαντικότερα Ασκληπιεία. Οι ασθενείς έμπαιναν σε γούρνες λαξευμένες στον βράχο που γέμιζαν με ιαματικό νερό, το οποίο ανάβλυζε από το βουνό. Σύμφωνα με την μυθολογία, η Αταλάντη χτύπησε με το δόρυ της τον βράχο από όπου και άρχισε να τρέχει νερό. Σε ιερό σπήλαιο βρισκόταν το μαρμάρινο άγαλμα του Ασκληπιού. Η θέση αυτού του σπηλαίου βρίσκεται ψηλά στον βράχο, πάνω από το υδραγωγείο και ο επισκέπτης μπορεί να φτάσει εκεί ακολουθώντας ένα μικρό, ανηφορικό μονοπάτι.
Εάν βρεθείτε στην περιοχή αξίζει να επισκεφθείτε το Κάστρο Καλογριάς στην περιοχή Καστέλλι. Τα ερείπια του Κάστρου βρίσκονται σε έναν χαμηλό παραλιακό λόφο ανάμεσα στον οικισμό Κυπαρίσσι και στην παραλία Κυπαρισσίου. Πέρα από την αμυντική προστασία, η θέση του λόφου είναι τέτοια έτσι ώστε να κρύβει τον οικισμό από την θάλασσα. Η ιστορία του Κάστρου δεν είναι, δυστυχώς, γνωστή, αναφέρεται, όμως, ως «Βυζαντινό». Ενδιαφέρον έχει και το σχολείο του χωριού, το ποίο χρονολογείται στις αρχές του 1900 και έχει χαρακτηρισθεί παραδοσιακό και διατηρητέο. Κατά την διάρκεια της Γερμανικής Κατοχής χρησιμοποιήθηκε από τους Γερμανούς και τους Ιταλούς. Λέγεται, μάλιστα, ότι στην περιοχή του σχολείου υπήρχε Εβραϊκή συνοικία και, μάλιστα, η περιοχή ονομάζεται ακόμη και σήμερα Οβρέικα.
Στο Κυπαρίσσι, ο επισκέπτης μπορεί να βρει τρεις σημαντικούς ναούς: Η Κοίμηση της Θεοτόκου είναι τρίκλιτος ναός με τρούλο και γυναικωνίτη και κτίστηκε το 1893. Πρόκειται για τον ενοριακό ναό όλων των οικισμών του χωριού και βρίσκεται στον συνοικισμό Βρύση. Ο κοιμητηριακός ναός της Αγίας Τριάδας κτίστηκε το 1883 στον συνοικισμό Παραλία. Λέγεται, μάλιστα, ότι οι πλάκες του δαπέδου του μεταφέρθηκα από Εβραϊκό ναό. Ο ναός της Ζωοδόχου Πηγής βρίσκεται στον συνοικισμό της Μητρόπολης και συνδέεται με την σφαγή των κατοίκων του χωριού από τους πειρατές, γύρω στο 1200. Η εκκλησία ξανακτίστηκε το 1985. Τέλος, γύρω από το Κυπαρίσσι δεσπόζουν επτά ξωκλήσια που προσμένουν να τα ανακαλύψετε.
