Η Κυπάρισσος είναι ένα μικρό παραθαλάσσιο χωριό κτισμένο πλησίον της θέσης της αρχαίας Καινήπολις. Το χωριό βρίσκεται κοντά στο Ακρωτήριο Ταίναρο και στον Γερολιμένα και έχει πάρει την σημερινή του ονομασία από τα πολλά κυπαρίσσια που υπήρχαν στην περιοχή. Κατά τον Παυσανία, η περιοχή ονομαζόταν αρχικά Ταίναρος και μετέπειτα Καινήπολις. Ήταν η σπουδαιότερη πόλη του «Κοινού των Ελευθερολακώνων», η οποία κτίστηκε από τους Ταιναρίους, για αυτό και παλαιότερα ονομαζόταν Ταίναρος.
Το χωριό είναι κτισμένο γύρω από δύο μικρούς κόλπους, όπου ο ένας είναι αλιευτικό λιμάνι και ο άλλος είναι μία παραλία με βότσαλα. Στην Κυπάρισσο ο επισκέπτης μπορεί να απολαύσει το μπάνιο του στις δύο όμορφες βοτσαλωτές παραλίες, οι οποίες βρίσκονται λίγο μετά τον αρχαιολογικό χώρο της αρχαίας Καινήπολις. Κοντά στο χωριό σώζονται κάποια ερείπια του τείχους και του ιερού της αρχαίας πόλης. Τέλος, στην περιοχή ο επισκέπτης μπορεί να δει ορισμένες εκκλησίες, μερικές εκ των οποίων, έχουν κτιστεί στην θέση αρχαιοελληνικών ναών και, μάλιστα, με τα υλικά αυτών.