Ο παραδοσιακός οικισμός Κηπούλα, (ή Κιππούλα), είναι κτισμένος σε υψόμετρο 200 μέτρων και αριθμεί, μόλις, 30 μόνιμους κατοίκους. Απέχει 26 χιλιόμετρα από την Αρεόπολη και 56 χιλιόμετρα από το Γύθειο. Το όνομα του οικισμού προέρχεται από την αρχαία πόλη Ιππόλα. Η σημερινή Άνω Πούλα είναι η Άνω Ιππόλα, η αρχαία ακρόπολη. Μία απογραφή του 1618, καταγράφει ότι στην Κηπούλα, (που τότε ήταν Άνω Πούλα), ζούσαν 30 οικογένειες. Στα μέσα του 17ου αιώνα, όμως, οι οικισμοί στον βράχο εγκαταλείφθηκαν και ο πληθυσμός μετακινήθηκε χαμηλότερα.
Η Κηπούλα αποτελεί έναν από τους παλαιότερους οικισμούς της Μάνης. Στον οικισμό αυτό κατοικούσε και η οικογένεια Μιχαλόπουλου. Τα επίθετα με κατάληξη -όπουλος είναι πολύ σπάνια στη Μάνη, ωστόσο υπάρχουν κάποια. Η οικογένεια Μιχαλόπουλου λεγόταν και Χόρβαλη. Κατά την διάρκεια της Ελληνικής Επανάστασης συμμετείχαν ενεργά τέσσερα μέλη της οικογένειας από την Κηπούλα. Μάλιστα, ο Παναγιώτης Μιχαλόπουλος, ο οποίος γεννήθηκε στις 15 Αυγούστου του 1812, (9 ετών κατά την έναρξη της Επανάστασης), συμμετείχε, παρά το μικρό της ηλικίας του, σε πολλές πολεμικές επιχειρήσεις. Η συγκεκριμένη πληροφορία επιβεβαιώνεται από πιστοποιητικό του 1840, το οποίο υπογράφουν οι Πετρόμπεης Μαυρομιχάλης, Νικηταράς, Χατζηχρήστος και Χριστόδουλος Καπετανάκης. Το «Μιχαλοπουλιάνικο πυργόσπιτο», είναι χαρακτηριστικό δείγμα των οικισμών της Μάνης κατά τον 18ο και 19ο αιώνα. Περιλαμβάνει, μια παλαιότερης κατασκευή, καμάρα με δίριχη στέγη, η οποία σκεπαζόταν με μάρμαρο και πέτρα. Δίπλα της, γύρω στα 1860, ανεγέρθη ο πύργος, ο οποίος στην αρχική του κατάσταση πρέπει να έφτανε τα 7-8 μέτρα σε ύψος. Για λόγους ασφαλείας, ο κάτω όροφος ήταν «τυφλός» προς την πλευρά του δρόμου.
Στην Κηπούλα και στην Άνω Πούλα, ο επισκέπτης θα συναντήσει πολλές εκκλησίες με αξιόλογες τοιχογραφίες. Στο σημείο αυτό, είναι σημαντικό να αναφέρουμε πως την περίοδο 945-988 μ.Χ. στην περιοχή έδρασε ο Όσιος Νίκων ο «Μετανοείτε», ο οποίος έκτισε πολλές εκκλησίες, ιδίως σε ορεινά σημεία, για την εξάλειψη και των τελευταίων ιχνών ειδωλολατρείας στην Λακωνία. Πολλά από τα εκκλησάκια της Άνω Πούλας ανάγονται στην περίοδο αυτή:
Ναός του Σωτήρα, (Σώστης): Ο ναός βρίσκεται στο βόρειο άκρο της Άνω Πούλας όπου και διασώζονται ελάχιστες τοιχογραφίες.
Ναός Αγίας Ελεούσας: Ο ναός είναι κτισμένος σε σπήλαιο στον γκρεμό των Θυρίδων. Υπήρξε και κατοικία μοναχού.
Αϊ Γκίτας (Άγιος Νικήτας): Στο ξεκίνημα του δρόμου που καταλήγει στο κάστρο, ο επισκέπτης θα συναντήσει το μικρό εκκλησάκι.
Παναγίτσα Κηπούλας: Μετά τον Αϊ Γκίτα, ο επισκέπτης μπορεί να δει το εκκλησάκι της Παναγίτσας με τον σταυρό του Εσταυρωμένου.
Ναός Αγίου Φιλίππου: Ο ναός βρίσκεται στην ανατολική άκρη και στην άκρη του γκρεμού. Χρονολογείται γύρω στον 11ο αιώνα με θολωτή, μισοερειπωμένη σκεπή, τοιχογραφίες και γλυπτά του Νικήτα Μαρμαρά.
Ναός Αγίων Αναργύρων: Η εκκλησία βρίσκεται βορειοανατολικά του οικισμού. Κτίστηκε κατά τον 13ο αιώνα, (το 1265), και έχει αξιόλογες τοιχογραφίες.
Ναός Αγίας Παρασκευής: Η εκκλησία, η οποία χρονολογείται κατά τον 10ο-12ο αιώνα, βρίσκεται στο κέντρο του οικισμού της Κηπούλας. Στο εσωτερικό της, ο επισκέπτης μπορεί να δει πολλά εντοιχισμένα ανάγλυφα, τα οποία έχουν μεταφερθεί από το κάστρο της Άνω Πούλας. Γύρω από την εκκλησία έχει κτιστεί ο νεότερος ναός του Αγίου Δημητρίου.
Ναός Αγίου Γεωργίου και Άγιοι Θεόδωροι: Στην ανατολική άκρη του κάστρου της Άνω Πούλας, ο επισκέπτης μπορεί να δεί τον ναό του Αγίου Γεώργίου, (ο μικρότερος) και τον ναό των Αγιων Θεοδώρων, (ο μεγαλύτερος). Οι αγιογραφίες τους ανήκουν σε διαφορετικές περιόδους, από τον 11ο-14ο αιώνα. Δυστυχώς, και οι δύο εκκλησίες είναι εγκαταλελειμμένες και ημι-κατεστραμμένες εσωτερικά. Λίγο πιο κάτω, βρίσκονται και τα ερείπια του Αϊ Λια, καθώς και ο διπλός ναϊσκος του Αγίου Νικολάου και του Αγίου Γεωργίου.
Τέλος, στον δρόμο προς το Σταυρί συναντάμε και τα Βαρβατιάνικα, (Πορί), την γνωστή συνοικία της Κηπούλας με τα λιγοστά σπίτια.