Το ιστορικό χωριό Σκουτάρι απέχει 18 χιλιόμετρα από το Γύθειο και είναι κτισμένο σε έναν καταπράσινο λόφο, περίπου 50 μέτρα από την επιφάνεια της θάλασσας. Το χωριό, με τους 150 μόνιμους κατοίκους, συνδέεται με έναν δρόμο που συνδέει το Ακρωτήριο Ταίναρο με το Γύθειο, ενώ στα ανατολικά βρίσκεται ο Κόλπος του Σκουταρίου που περιβάλλεται από βράχους. Σύμφωνα με την τοπική παράδοση, ιδρύθηκε από τους πρόσφυγες μετά την Άλωση της Κωνσταντινουπόλεως, το 1453. Το Σκουτάρι αποτελεί την συνέχεια της αρχαίας Βορδώνας που βυθίστηκε στην θάλασσα μετά από ισχυρό σεισμό.
Το Σκουτάρι άκμασε την Βυζαντινή εποχή, κατά την οποία του αποδόθηκε η ονομασία του, προερχόμενη από την λατινική λέξη «scutum», που σημαίνει «ασπίδα», καθώς οι κάτοικοί του προστάτευαν την ευρύτερη περιοχή του Λακωνικού Κόλπου. Κατά τον 17ο και 18ο αιώνα, το Σκουτάρι έγινε καταφύγιο πειρατών που ανταγωνίζονταν το Οίτυλο. Ήτανε, μάλιστα, το ορμητήριο του πειρατή Μπαρμπαρόσα ή Κοκκινογένη. Στα χρόνια της Τουρκοκρατίας, το χωριό ήταν το προπύργιο του Ελληνισμού και δεν μπορούσε Τούρκος να πατήσει στο έδαφος του. Επίσης, κατά την διάρκεια του Β’ Παγκοσμίου Πολέμου και την εισβολή της Γερμανίας και της Ιταλίας στην Ελλάδα, το Σκουτάρι κατελήφθη από τον εχθρό.
Στο Σκουτάρι, ο επισκέπτης μπορεί να περιπλανηθεί στα στενά δρομάκια και να θαυμάσει την κλασική παραδοσιακή Μανιάτικη αρχιτεκτονική. Στο κέντρο του χωριού στέκει αγέρωχος ο Πύργος Καλκανδήδων, (γνωστός και ως «Παλιόπυργος»), οι οποίοι θυσιάστηκαν, εδώ, το 1780 αντιμετωπίζοντας τις ορδές του Χατζή-Οσμάν. Επίσης, ο επισκέπτης συναντά αρκετές εκκλησίες, όπως είναι ο μονόχωρος ναός του Αγίου Ιωάννη του Χρυσοστόμου με τοιχογραφίες του 1750 και ο μονόχωρος καμαροσκέπαστος ναός της Κοιμήσεως της Θεοτόκου με τοιχογραφίες λαϊκής τέχνης του 18ου αιώνα. Ξεχωρίζει ο Βυζαντινός ναός της Αγίας Βαρβάρας, ο οποίος βρίσκεται στην παραλία του χωριού.
