Παλιά Καρυούπολις
Η Βυζαντινή ερειπωμένη πολιτεία της Παλιάς Καρυούπολις βρίσκεται στην κορυφή ενός λόφου στρατηγικής σημασίας, δυτικά της Δροσοπηγής. Η τοποθεσία είναι στο κέντρο της απόστασης που χωρίζει τον Λακωνικό από τον Μεσσηνιακό κόλπο. Η πρώτη γραπτή αναφορά είναι από τον 8ο αιώνα, η πόλη, όμως, προϋπήρχε. Το έτος 821 εγκαταστάθηκε εκεί ο μοναχός Νικήτας, για έναν χρόνο, όπου και έγραψε το εκκλησιαστικό έργο «Βίος του Οσίου Φιλαρέτου».
Η Παλιά Καρυούπολις αναπτύχθηκε από τον 15ο αιώνα, εποχή που η Μεσαιωνική πόλη αποτέλεσε σημαντικό Βυζαντινό Κέντρο της Μάνης. Μετά την Φραγκοκρατία, στην αρχή της ακμής του Μυστρά, η Καρυούπολις αποτέλεσε σημαντική πόλη για τους Παλαιολόγους. Όπως αναφέρει ο περιηγητής Ciriaco de’ Pizzicolli, (γνωστός ως Κυριάκος ο Αγκωνίτης), ο οποίος επισκέφθηκε την πόλη το 1447, ο Κωνσταντίνος Παλαιολόγος διατηρούσε φρουρά και στρατοπεδάρχη στην Καρυούπολη. Ως στρατοπεδάρχης κατά την εποχή του αναφέρεται ο Γεώργιος, (Solianos), Σοφιανός. Από το 1618, που έχουμε την πρώτη γραπτή αναφορά για επισκοπή Καρυουπόλεως, αποτελούσε θρησκευτικό κέντρο στην περιοχή μέχρι το τέλος του 17ου αιώνα, ενώ μετονομάσθηκε σε επισκοπή Γυθείου το 1833. Επίσης, στην Παλιά Καρυούπολη δραστηριοποιήθηκαν και οι Φωκάδες, (απόγονοι της Βυζαντινής οικογένειας), οι οποίοι κατέφυγαν εκεί μετά την άλωση. Ο αποικισμός, καθώς και άλλες εξελίξεις στην περιοχή, είχαν ως αποτέλεσμα την σταδιακή ερήμωση της πόλης. Κατά το δεύτερο μισό του 18ου αιώνα, οι κάτοικοι εγκαταστάθηκαν ανατολικότερα, στην περιοχή Μινιάκοβα, η οποία μετονομάστηκε σε Καρυούπολη και υπάρχει μέχρι σήμερα.
Η Παλιά Καρυούπολις παρέμεινε το προπύργιο και η ασπίδα αντίστασης των Ελλήνων στις επιδρομές των διαφόρων εχθρικών φυλών. Στον λόφο, ο επισκέπτης μπορεί να δει πλήθος μνημείων, άλλα ταυτοποιημένα και άλλα ανεξερεύνητα. Υπάρχουν περισσότερες από δέκα εκκλησίες των Πρωτοβυζαντινών και Υστεροβυζαντινών χρόνων. Μάλιστα, τρεις από τις Υστεροβυζαντινές εκκλησίες, (ο Άγιος Νικόλαος, ο Άγιος Δημήτριος και ο Άγιος Γεώργιος), έχουν χαρακτηριστεί ως μνημεία από την Αρχαιολογική Υπηρεσία. Πρόκειται για μονόχωρους ναούς μετά τρούλου, που είναι αρκετά διαδεδομένοι στη Μάνη, και χρονολογούνται, αντίστοιχα, από τον 13ο, 14ο και 15ο αιώνα. Ο επισκέπτης μπορεί, επίσης, να δει τα ερείπια δεκάδων κατοικιών, κτιρίων πάσης χρήσεως, οχυρωμένων πύργων, καθώς και τα υπολείμματα κτιρίων της Ρωμαϊκής εποχής. Σημαντική είναι η ύπαρξη ενός ανεμόμυλου και των δεξαμενών νερού, γνωστές ως Γηστέρνες. Ο ανεμόμυλος είναι ένα κυκλικό οικοδόμημα, του οποίου διατηρείται ο μισός τοίχος από την βόρεια και δυτική πλευρά. Επίσης, σώζονται τμήματα του κατασκευασμένου δρόμου που οδηγούσε στην παλιά πόλη. Σκαλισμένη επάνω σε πέτρα σώζεται η χρονολογική επιγραφή 1749 μ.Χ., η οποία επιβεβαιώνει το κτίσιμο του σπιτιού Καβαλιεράκη.